莽草酸
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莽草酸
中文名稱： 莽草酸
English name：Shikimic Acid
化學(xué)式：3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-羧酸
植物來源: 莽草酸存在于木蘭科植物八角(Illicium verum Hook.f.)的干燥成熟果實(shí)。八角為生長在濕潤、溫暖半陰環(huán)境中的常綠喬木，高可至20米。主要分布于中國大陸南方。樹皮灰色至紅褐色。橢圓形全緣單葉，披針形生長，葉為革質(zhì)，短柄，長6-12厘米，寬2-5厘米，上表面可見透明油點(diǎn)。春秋季開花?；▎紊谌~腋部。有3片黃綠色萼片；6-9片花被，呈粉紅至深紅色。秋季至第二年春季結(jié)果。聚合果呈星狀的八角形，長1-2厘米，寬3-5厘米，高<1厘米。成熟后由綠變黃。蓇葖果頂端鈍或鈍尖，每個(gè)內(nèi)含6毫米長的種子一顆。果實(shí)在秋冬季采摘，干燥后呈紅棕色或黃棕色。氣味芳香而甜。注意同屬植物莽草（又稱野八角）的果實(shí)與八角非常相似，但有毒，應(yīng)避免混淆。除了植物，莽草酸還廣泛存在于微生物中，通過微生物發(fā)酵也能提取莽草酸。
分子式及分子量：C7H10O5（174.15）(因?yàn)檫@是化學(xué)式的一個(gè)特殊式,所以不是整數(shù))
[性狀]：
白色精細(xì)粉末,易溶于水，在水中的溶解度為18g/100ml，難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點(diǎn)185℃～191℃ ，旋光度-180°，氣味辛酸?！ ?/p>
[藥理作用]：
莽草酸通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制動(dòng)、靜脈血栓及腦血栓形成，莽草酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，莽草酸還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體。
[附加]
北京中醫(yī)藥大學(xué)的黃建梅副教授是研究八角科植物的專家，面對(duì)記者的采訪，黃建梅說，其實(shí)莽草酸是一樣很平常的東西，若不是禽流感，若不是羅氏公司公布抗禽流感特效藥“達(dá)菲”提煉自八角中的莽草酸，可能永遠(yuǎn)不會(huì)有誰關(guān)注莽草酸，誰都不會(huì)意識(shí)到八角原來也是一種中藥。
“八角？回家燒茶葉蛋啊”
八角，性辛溫、理氣止痛，溫中散寒，一直是不可或缺的一種調(diào)味品。上海岳陽醫(yī)院從業(yè)40多年的醫(yī)師盧永仙說，八角確實(shí)能入藥，用于中藥治療胃腸不適，上吐下瀉。但是盧醫(yī)師說，他從業(yè)40多年，從來沒看到一張開出去的方子上有八角這味藥。
黃建梅也說，八角的確入藥極少，尤其是人工種植的八角，主要作用用于調(diào)味。一些野生八角，或者八角屬的植物，在民間會(huì)用來抗風(fēng)濕，但是這種用途并不見于藥典。
“在醫(yī)院里藥方上開一味八角會(huì)被笑話的。開八角給我干什么？
讓我回去燒茶葉蛋啊?！北R醫(yī)師打趣地說。
黃建梅介紹說，八角的主要成分首先是揮發(fā)油，就是這種揮發(fā)油令八角發(fā)出很香的味道。其次是黃酮類成分，最后便是那個(gè)被炒得很神奇的莽草酸。廣西產(chǎn)八角茴香中莽草酸含量大約在12%左右。
是藥三分毒，八角不例外。
黃建梅證實(shí)，八角中含有一種叫做莽草毒素的成分，對(duì)于人類的神經(jīng)具有驚厥作用。但是她表示無法回答莽草毒素與日本“達(dá)菲”副作用案例是否有關(guān)。黃建梅說，雖然莽草酸和莽草毒素名字相近，其實(shí)是兩種完全不同的東西。莽草酸（Shikimicacid）是一種有機(jī)酸，而莽草毒素（Anisatin）是一種倍半萜類物質(zhì)。雖然莽草酸和莽草毒素都能用甲醇從八角中一起提取出來，但是分離這兩種物質(zhì)并非難事。
人工種植的八角中莽草毒素的含量非常低，但是野生八角和八角屬植物中含較高的莽草毒素。但是這僅僅能說明八角中含有致使神經(jīng)驚厥的毒素，和莽草酸并無任何關(guān)系。
和八角樣“神”的植物很多
黃建梅介紹說，在生物的代謝途徑中，有一種叫做莽草酸代謝，這種代謝方式存在于大量高等植物與微生物中。所謂莽草酸代謝，就是以莽草酸為中間物質(zhì)，在生 物體內(nèi)進(jìn)一步合成分解，生成其它化合物。換而言之，莽草酸存在于大量高等植物或微生物。由于八角科植物的果實(shí)中含有較大量的莽草酸，在八角的甲醇提取物中 能含有超過10%的莽草酸，所以才經(jīng)常被作為提取莽草酸的資源植物?！斑_(dá)菲”運(yùn)用八角提取莽草酸，只是因?yàn)榘私堑拿Р菟岷勘容^大，并不是八角本身對(duì)于治療禽流感有何突出之處。
除了植物，莽草酸還廣泛存在于微生物中，通過微生物發(fā)酵也能提取莽草酸。羅氏也承認(rèn)“達(dá)菲”中所用的部分莽草酸來源于一種大腸桿菌發(fā)酵。
“達(dá)菲”中的抗病毒成分，是通過對(duì)莽草酸進(jìn)行進(jìn)一步提煉轉(zhuǎn)化而生成的衍生物，也不是莽草酸存在對(duì)禽流感病毒的抵抗作用?！鞍私擒钕愫幸环N抗禽流感病毒 的重要成分莽草酸”這樣的提法肯定是錯(cuò)誤的。如果莽草酸直接對(duì)禽流感有抵抗作用，那么大自然中存在無數(shù)可以抵抗禽流感的植物，比如馬尾松松針，也含有不少 異亞丙基莽草酸。若要盲目搶購八角，其實(shí)換成把馬尾松松針摘光，作用也差不多。
對(duì)于此前公布過的羅氏公司制取“達(dá)菲”的流程，其實(shí)大部分是從八角中提取莽草酸的流程。黃建梅說，提取莽草酸其實(shí)是一件非常容易的事情?；驹谏杂袟l件的實(shí)驗(yàn)室都能完成。莽草酸絕非什么神秘之物，羅氏公司的技術(shù)重點(diǎn)是對(duì)莽草酸的進(jìn)一步轉(zhuǎn)化。
莽草酸的一般用途
黃建梅說，莽草酸以前的一般通途是用來作為化工原料，用來轉(zhuǎn)化生成其他化學(xué)物質(zhì)或化學(xué)制劑。中國的八角每年有很多出口到歐洲，尤其以德國居多。但是主要 是從八角中提取揮發(fā)油制作食品添加劑。莽草酸衍生藥物大部分處于實(shí)驗(yàn)階段，但是這樣的實(shí)驗(yàn)報(bào)告非常多?！斑_(dá)菲”應(yīng)該算是實(shí)驗(yàn)中較早成功的一例，在上世紀(jì)90年代制成莽草酸衍生物作為抗病毒藥物。
莽草酸在學(xué)界比較受到關(guān)注的發(fā)展前途有二：一是抗菌抗腫瘤作用，1987年有報(bào)道中提到日本學(xué)者發(fā)現(xiàn)莽草酸的一種化合物對(duì)海拉細(xì)胞株（HeLacells）和埃希利腹水癌（Ehrlichascitescarcinoma）有明顯的抑制作用，并能延長接種白血病細(xì)胞L1210的小鼠的存活時(shí)間，而且毒性相對(duì)較低，并指明抑制作用主要是因?yàn)榇朔N莽草酸化合物與硫氫化物反應(yīng)。另一種化合物對(duì)白血病細(xì)胞L1210無對(duì)抗作用，但對(duì)須發(fā)癬菌（TrichophytonmentagrophytesATCC9972）有一定的對(duì)抗作用。國內(nèi)的孫快麟等人于1988年對(duì)已合成的一種莽草酸衍生物進(jìn)行了初步的體外抗菌和抗腫瘤實(shí)驗(yàn)，證明此化合物具有與二 霉素類似的體外抑制白血病細(xì)胞L1210的作用。
二是對(duì)心血管系統(tǒng)的作用，北京中醫(yī)藥大學(xué)的孫建寧等對(duì)莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和異亞丙基莽草酸對(duì)心血管系統(tǒng)的作用進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)三個(gè)化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用，并對(duì)它們的作用機(jī)理進(jìn)行了研究。
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