乙酰苯胺

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乙酰苯胺 acetanilide

結(jié)構(gòu)簡式

乙酰苯胺,學(xué)名N-苯(基)乙酰胺,白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體?! ?/p>

目錄

概述

名稱:乙酰苯胺;N-苯基乙酰胺、退熱

英文名稱:N-Phenylacetamide;Acetanil;Acetanilide;Antifebrin;Acetylaniline;N-phenyl-Acetamide;acetamidobenzene;

分子式:C8H9NO;CH3CONHC6H5

三維模型

分子量:135.1652

結(jié)構(gòu):見圖

CAS No.:103-84-4

國標(biāo)編碼:61758

上游產(chǎn)品:苯胺、冰醋酸

下游產(chǎn)品:4-氨基苯磺酰胺、對氨基乙酰苯胺、鹽酸多西環(huán)素

危險標(biāo)記:14(有毒品)  

基本性質(zhì)

性狀:白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,在水中再結(jié)晶析出呈正交晶片狀。無臭或略有苯胺及乙酸氣味。

熔點:114.3℃

沸點:304℃

閃點173.9℃

自燃點:546℃

相對密度:1.2190(15/4℃)

穩(wěn)定性:在空氣中穩(wěn)定 。

溶解情況:溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶于冷水,溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

。不溶于石油醚。

其它:可燃,呈中性或極弱堿性。遇酸或堿性水溶液易分解成苯胺及乙酸?! ?/p>

制取或來源

由苯胺經(jīng)乙酸乙酰化而得。將苯胺和冰醋酸(過量100%)置于帶夾套的搪玻璃反應(yīng)器內(nèi),回流6-14h直至無游離苯胺為止。若用稀乙酸,則反應(yīng)溫度為150-160℃,反應(yīng)結(jié)束后趁熱過濾,除去殘渣,濾液冷卻、結(jié)晶,離心過濾,水洗并干燥,即得產(chǎn)品。

也可采用乙酐作收率99.5%。

操作示例2先向?;佂度氡桨芳?/10量的乙酸(含量60%以上),加熱,同時緩緩加入1/10量乙酸,加熱至沸騰,收集分餾出的稀乙酸,并緩緩向鍋內(nèi)補充4/10量的濃乙酸或冰醋酸,反應(yīng)7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分餾,當(dāng)分餾出的乙酸濃度達85%以上時,進行真空蒸餾,蒸出剩余的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺?;a(chǎn)乙酰苯胺大多采用冰醋酸作?;瘎?。

原料消耗定額:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。

實驗室制備可按下法:在帶回流冷凝器的500ml燒瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉。混勻后緩緩加熱煮沸半小時。然后將熱反應(yīng)物呈細流狀傾入500ml冷水中,攪拌,用冰冷卻。過濾,干燥,得粗品26g。熔點113℃。用乙醇、水重結(jié)晶提純,熔點114℃。

或由苯胺與乙酰氯或乙酸酐共熱而制得。  

用途

乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺對苯二胺。在第二次世界大戰(zhàn)的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業(yè)上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑過氧化氫的穩(wěn)定劑,以及用于合成樟腦等。

還用作制青霉素G培養(yǎng)基?! ?/p>

對環(huán)境的影響

一、健康危害

侵入途徑:吸入、食入。

健康危害:吸入對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥骨髓增生。反復(fù)接觸可發(fā)生紫紺。對皮膚有刺激性,可致皮炎。能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)心血管系統(tǒng),大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。

二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為

毒性:屬低毒類。

急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠經(jīng)口);1210mg/kg(小鼠經(jīng)口);人經(jīng)口50mg/kg,最低致死劑量。

危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解,產(chǎn)生有毒的氮氧化物。

燃燒(分解)產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

三、包裝儲運

采用內(nèi)層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝,每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風(fēng)處,防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運?! ?/p>

應(yīng)急處理處置方法

一、泄漏應(yīng)急處理

切斷火源。戴好防毒面具,穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中,用水泥、瀝青或適當(dāng)?shù)臒崴苄圆牧瞎袒幚碓購U棄。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。

二、防護措施

呼吸系統(tǒng)防護:可空氣中濃度較高時,應(yīng)該佩戴防毒口罩。

眼睛防護:必要時戴化學(xué)安全防護眼鏡。

防護服:穿工作服。

手防護:戴防化學(xué)品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。定期體檢。

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。

吸入:脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。就醫(yī)。

食入:誤服者給飲足量水,催吐。就醫(yī)。

滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

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