橙皮苷

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橙皮苷(甙)(Hesperidins:Vitamin P),是一種廣泛存在于柑橘類水果中的類黃酮物質(zhì),其化學(xué)結(jié)構(gòu)為具有雙氫黃酮氧苷結(jié)構(gòu),呈弱酸性,提取得到的粗產(chǎn)物為淡黃色粉末。純品為白色針狀晶體,略帶苦味,難溶于水,幾乎不溶于丙酮、苯、氯仿,微溶于甲醇、熱冰醋酸,可溶于甲酰胺、二甲酰胺,易溶于稀堿溶液,純度為97%的橙皮苷熔點(diǎn)范圍為257~260℃,分子量為610.6。橙皮苷具有維持滲透壓,增強(qiáng)毛細(xì)血管韌性,縮短出血時(shí)間,降低膽固醇等作用,在臨床上用于心血管系統(tǒng)疾病的輔助治療,可培植多種防止動(dòng)脈硬化心肌梗塞的藥物,是成藥“脈通”的主要原料之一。在食品工業(yè)中可用作天然抗氧化劑。也可用于化妝品行業(yè)。橙皮苷大部分存在于柑桔加工的廢棄物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和組織中橙皮苷的含量最高(內(nèi)果皮30%-50%,桔絡(luò)、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量較低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶劑萃取法、堿提酸沉法、碳粉吸附法、離子交換法,其中堿提酸沉法操作簡(jiǎn)單、成本低,提取率較高。橙皮成能溶于稀堿和吡啶以及70℃以上熱水,微溶于甲醇,幾乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的兩個(gè)酚羥基在堿性條件下,與溶液中的鈉離子反應(yīng)生成鈉鹽而溶出,然后酸化、冷卻,使其從溶液中析出。從柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用熱提取法和浸泡提取法,收率均不理想。近年來(lái),超聲提取天然植物(特別是中草藥)中的有效成分研究已廣泛開(kāi)展,且取得一定的進(jìn)展。利用橙皮苷在堿性條件下開(kāi)環(huán)溶解進(jìn)行提取,酸性條件下閉環(huán)沉淀進(jìn)行分離,提取時(shí)加大堿用量,可減少乙醇用量,但堿性不宜過(guò)大,否則,橙皮苷易被氧化破壞。

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橙皮甙 Hesperidin

[異 名]:陳皮甙,桔皮甙,橙皮苷

[分子式及分子量]:C28H34O15; 610.55

化學(xué)名:4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methyoxyphenyl)-

[植物來(lái)源] 茜草科植物粟豬殃殃地上部分;蕓香科植物佛手果實(shí),蕉柑果實(shí),枸橘果實(shí), 檸檬果實(shí),檬果皮,枸櫞成熟果實(shí);十字花科植物薺菜帶根全草。

物理性狀] 細(xì)樹(shù)枝狀針狀結(jié)晶,(pH6-7沉淀所得)。熔點(diǎn)258-262℃(250℃軟化),[α]20D-76℃(C=2,吡啶)。1克溶于50升水。在60℃溶于二甲基甲酰胺甲酰胺。略微溶于甲醇及熱冰醋酸,幾乎不溶于丙酮、苯及氯仿,而易溶于稀堿及吡啶。

[分子式及分子量]:C28H34O15;610.55

[藥理作用] 

1、抗炎:對(duì)豚鼠因缺乏維生素C而致的眼睛球結(jié)膜血管內(nèi)血細(xì)胞凝聚及毛細(xì)血管抵抗力降低有改善作用(增強(qiáng)維生素C的作用)[8];但也有報(bào)告它能降低馬血細(xì)胞之凝聚。它與栓塞(Thrombogenic)飼料或與致粥樣硬化飼料共同喂養(yǎng)大鼠,均可延長(zhǎng)大鼠存活時(shí)間[9]。能制激缺乏維生素C的豚鼠的生長(zhǎng)速度。能增強(qiáng)豚鼠腎上腺、脾及白細(xì)胞抗壞血酸(維生素C)的含量[10]。

2、抗病毒:加入小泡性口炎病毒前,獎(jiǎng)小鼠纖維細(xì)胞放于200μg/ml的本品中預(yù)先孵化,這樣處理后,能保護(hù)細(xì)胞不受病毒侵害約24小時(shí)。用本品預(yù)先處理HeLa細(xì)胞,能預(yù)防流感病毒感染。本品的抗病毒活性能被透明質(zhì)酸酶所削除[11]。

3、其它:有預(yù)防凍傷[12]和抑制大鼠眼晶狀體的醛還原酶作用[13]。

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