對羥基苯甲酸
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分子式： C7H6O3
結(jié)構(gòu)式： HO COOH
CAS號：99-96-7
分子量 138．13。
密度1．443g／cm3。
熔點213-214℃。
閃點199°C?！ ?/p>
性狀
無色至白色棱柱形結(jié)晶體。
易溶于乙醇，能溶于乙醚、丙酮，微溶于水5 g/L (20°C)、氯仿，不溶于二硫化碳。
有酚基和羥基反應。
其水溶液與三氯化鐵生成無定形黃色沉淀。
有毒。
有刺激性，應密封避光保存?！ ?/p>
制備方法
對羥基苯甲酸的生產(chǎn)方法有多種，苯酚鉀羧化法較適于工業(yè)化生產(chǎn)，該法又分酚鉀固相羧化法、酚鉀溶媒羧化法、酚鉀與二氧化碳的連續(xù)氣液相法。
將40%左右的氫氧化鉀溶液與苯酚加入反應鍋中混合，于100℃攪拌0.5h，至酚鉀液的游離堿為0.3-1.2%。加熱，進行常壓脫水，至內(nèi)溫為140℃時改為減壓脫水，在10.6kPa壓力下蒸水約0.5-1h，直至內(nèi)溫達170℃以上。加入溶劑苯酚共沸脫水，至200℃（2.67kPa）結(jié)束脫水，得酚鉀與酚的復合鹽。將制備的上述復合鹽繼續(xù)加熱至220-230℃，通入凈化無水的二氧化碳，壓力維持在0.5MPa，反應2.5h，降溫至200℃補加苯酚，保溫攪拌30min，然后減壓回收苯酚至盡。再通入二氧化碳進行第二次羧化，約需2h。羧化結(jié)束后，回收苯酚，冷卻至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（對羥基苯甲酸二鉀鹽）。將硫酸逐漸加入羧化液中，于70℃以下中和至pH為6.7。冷卻過濾除去硫酸鉀，所得粗品濾餅用水重結(jié)晶、活性炭脫色，即得含量99%以上的對羥基苯甲酸。對羥基苯甲酸二鉀鹽也可由水楊酸二鉀鹽轉(zhuǎn)位得到。因此工業(yè)上也可由水楊酸經(jīng)成鹽、轉(zhuǎn)位、中和得到對羥基苯甲酸，但成本較高。另外，生產(chǎn)糖精時的副產(chǎn)物對甲苯磺酰氯，經(jīng)氨化、氧化、酸析、堿熔、再酸析也可獲得該品。該法收率較低，成本較高，而且糖精副產(chǎn)物中往往夾帶有毒的雜質(zhì)鄰磺酰胺基甲苯。
其他方法：天然存在于桔梗科植物半邊蓮[Lobelia chinensis Lour. (L. radicans Thunb)]全草，杜鵑科植物白花杜鵑[Rhododendron mucronatum G. Don]，小花杜鵑[R. micranthum Turcz.]的葉等植物中。
可由水楊酸鉀加熱制取，或由對氨基苯酚經(jīng)重氮化及桑德邁爾反應(Sandmeyer’s reaction)制備。
用途
對羥基苯甲酸是用途廣泛的有機合成原料，特別是其酯類，包括對羥基苯甲酸甲酯（尼泊金甲）、乙酯（尼泊金乙）、丙酯、丁酯、異丙酯、異丁酯，可做食品添加劑，用于醬油、醋、清涼飲料（汽水除外）、果品調(diào)味劑、水果及蔬菜、腌制品等，還廣泛用于食品、化妝品、醫(yī)藥的防腐、防霉劑和殺菌劑等方面。對羥基苯甲酸也用作染料、農(nóng)藥的中間體。在農(nóng)藥中用于合成有機磷殺蟲劑GYAP、CYP；在染料工業(yè)中用于合成熱敏染料的顯色劑；還可用于彩色膠片及合成油溶性成色劑“538”及尼龍12中用作增塑劑的生產(chǎn)原料。另外，還用于液晶聚合物和塑料。
作防腐劑、殺菌劑。藥理實驗表明，對小鼠的眼鏡蛇中毒有明顯的保護作用。本品可抑制霉菌的生長，與乙醇、丙醇、丁醇等醇類反應生成的各種酯類，是優(yōu)良的防腐劑。本品還可用于染色、有機合成工業(yè)等領(lǐng)域作防腐劑、殺蟲劑。
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