吲哚乙酸
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概述
別名
3-吲哚乙酸；吲哚-3-乙酸；吲哚乙酸；氮茚基乙酸；雜茁長素
英文名
indole-3-acetic acid;β-indoleacetic acid;heteroauxin
簡介
吲哚乙酸是一種植物體內(nèi)普遍存在的內(nèi)源生長素，屬吲哚類化合物。又名茁長素、生長素、異生長素。
性質(zhì)
吲哚乙酸是一種有機(jī)物。
純品是無色葉狀晶體或結(jié)晶性粉末。遇光后變成玫瑰色。
熔點(diǎn)165-166℃（168-170℃）。
易溶于無水乙醇、醋酸乙酯、二氯乙烷，可溶于乙醚和丙酮。不溶于苯、甲苯、汽油、水及氯仿。不溶于水，其水溶液能被紫外光分解，但對可見光穩(wěn)定。其鈉鹽、鉀鹽比酸本身穩(wěn)定，極易溶于水。
易脫羧成3-甲基吲哚（糞臭素）?！ ?/p>
制備方法
由吲哚、甲醛與氰化鉀在150℃，0.9～1MPa下反應(yīng)生成3-吲哚乙腈，再在氫氧化鉀作用下水解生成。 或由吲哚與羥基乙酸反應(yīng)而得。在3L不銹鋼高壓釜中，加入270g（4.1mol）85%在氫氧化鉀，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羥基乙酸水溶液。密閉加熱至250℃，攪拌18h。冷卻至50℃以下，加入500ml水，再在100℃攪拌30min以溶解吲哚3-乙酸鉀。冷卻至25℃，將高壓釜物料倒入水中，加水至總體積為3L。用500ml乙醚萃取，分取水層，在20-30℃加鹽酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。過濾，冷水洗滌，避光干燥，得產(chǎn)品455-490g?！ ?/p>
生化意義
性能
在光和空氣中易分解，不耐貯存。對人、畜安全。
用途
用作植物生長刺激素及分析試劑。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗壞血酸等茁長素類物質(zhì)在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物體內(nèi)生物合成的前體是色氨酸。茁長素的基本作用在于調(diào)節(jié)植物的生長，不僅能促進(jìn)生長，而且具有抑制生長和器官建成的作用。茁長素在植物細(xì)胞內(nèi)不僅以游離狀態(tài)存在，還可以與生物高分子等牢固結(jié)合的束縛型茁長素存在，也有與特殊物質(zhì)形成結(jié)合物的茁長素，例如吲哚天門冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。這可能是茁長素在細(xì)胞內(nèi)的一種貯藏方式，也是解除過剩茁長素毒害的解毒方式?！ ?/p>
應(yīng)用
吲哚乙酸廣譜多用途，但因它在植物體內(nèi)外易降解而末成常用商品。早期用它誘導(dǎo)番茄單性結(jié)實(shí)和坐果，在盛花期以3000毫克/升藥液浸泡花，形成無籽番茄果，提高坐果率；促進(jìn)插枝生要是它應(yīng)用最早的一個(gè)方面。以100~1000毫克/升藥液浸泡插枝的基部，可促進(jìn)茶樹、膠樹、柞樹、水杉、胡椒等作物不定根 的形成，加快營養(yǎng)繁殖速度。1~10毫克/升吲哚乙酸和10毫克/開惡霉靈混用，促進(jìn)水稻秧苗生根。25~400毫克/升藥液噴灑一次菊花（在9小時(shí)光周期下），可抑制花芽的出現(xiàn)，延遲開花。生長在長日照下揪海棠以10負(fù)5次摩爾/升濃度噴灑一次，可增加雌花。處理甜菜種子可促進(jìn)發(fā)芽，增加塊根產(chǎn)量和含糖量?！ ?/p>
生長素介紹
一、簡介
生長素（auxin)是一類含有一個(gè)不飽和芳香族環(huán)和一個(gè)乙酸側(cè)鏈的內(nèi)源激素，英文簡稱IAA，國際通用，是吲哚乙酸（IAA）。1934年，郭葛等確定它為吲哚乙酸，因而習(xí)慣上常把吲哚乙酸作為生長素的同義詞。
生長素在擴(kuò)展的幼嫩葉片和頂端分生組織中合成，通過韌皮部的長距離運(yùn)輸，自上而下地向基部積累。根部也能生產(chǎn)生長素，自下而上運(yùn)輸。植物體內(nèi)的生長素是由色氨酸通過一系列中間產(chǎn)物而形成的。其主要途徑是通過吲哚乙醛。吲哚乙醛可以由色氨酸先氧化脫氨成為吲哚丙酮酸后脫羧而成，也可以由色氨酸先脫羧成為色胺后氧化脫氨而形成。然后吲哚乙醛再氧化成吲哚乙酸。另一條可能的合成途徑是色氨酸通過吲哚乙腈轉(zhuǎn)變?yōu)檫胚嵋宜帷?/p>
在植物體內(nèi)吲哚乙酸可與其它物質(zhì)結(jié)合而失去活性，如與天冬氨酸結(jié)合為吲哚乙酰天冬氨酸，與肌醇結(jié)合成吲哚乙酸肌醇，與葡萄糖結(jié)合成葡萄糖苷，與蛋白質(zhì)結(jié)合成吲哚乙酸-蛋白質(zhì)絡(luò)合物等。結(jié)合態(tài)吲哚乙酸?？烧贾参矬w內(nèi)吲哚乙酸的50~90%，可能是生長素在植物組織中的一種儲藏形式，它們經(jīng)水解可以產(chǎn)生游離吲哚乙酸。
植物組織中普遍存在的吲哚乙酸氧化酶可將吲哚乙酸氧化分解。
生長素有多方面的生理效應(yīng)，這與其濃度有關(guān)。低濃度時(shí)可以促進(jìn)生長，高濃度時(shí)則會抑制生長，甚至使植物死亡，這種抑制作用與其能否誘導(dǎo)乙烯的形成有關(guān)。生長素的生理效應(yīng)表現(xiàn)在兩個(gè)層次上。
在細(xì)胞水平上，生長素可刺激形成層細(xì)胞分裂；刺激枝的細(xì)胞伸長、抑制根細(xì)胞生長；促進(jìn)木質(zhì)部、韌皮部細(xì)胞分化，促進(jìn)插條發(fā)根、調(diào)節(jié)愈傷組織的形態(tài)建成。
在器官和整株水平上，生長素從幼苗到果實(shí)成熟都起作用。生長素控制幼苗中胚軸伸長的可逆性紅光抑制；當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條下側(cè)即產(chǎn)生枝條的向地性；當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條的背光側(cè)即產(chǎn)生枝條的向光性；吲哚乙酸造成頂端優(yōu)勢；延緩葉片衰老；施于葉片的生長素抑制脫落，而施于離層近軸端的生長素促進(jìn)脫落；生長素促進(jìn)開花，誘導(dǎo)單性果實(shí)的發(fā)育，延遲果實(shí)成熟。
近年來提出激素受體的概念。激素受體是一個(gè)大分子細(xì)胞組分，能與相應(yīng)的激素特異地結(jié)合，爾后發(fā)動(dòng)一系列反應(yīng)。吲哚乙酸與受體的復(fù)合物有兩方面的效應(yīng)：一是作用于膜蛋白，影響介質(zhì)酸化、離子泵運(yùn)輸和緊張度變化，屬于快反應(yīng)（〈10分鐘〉；二是作用于核酸，引起細(xì)胞壁變化和蛋白質(zhì)合成，屬于慢反應(yīng)（）10分鐘）。介質(zhì)酸化是細(xì)胞生長的重要條件。吲哚乙酸能活化質(zhì)膜上ATP（腺苷三磷酸）酶，刺激氫離子流出細(xì)胞，降低介質(zhì)pH值，于是有關(guān)的酶被活化，水解細(xì)胞壁的多糖，使細(xì)胞壁軟化而細(xì)胞得以擴(kuò)伸。
施用吲哚乙酸后導(dǎo)致特定信使核糖核酸（mRNA）序列的出現(xiàn)，從而改變了蛋白質(zhì)的合成。吲哚乙酸處理還改變了細(xì)胞壁的彈性，使細(xì)胞的生長得以進(jìn)行。
生長素對生長的促進(jìn)作用主要是促進(jìn)細(xì)胞的生長，特別是細(xì)胞的伸長，對細(xì)胞分裂沒有影響。植物感受光刺激的部位是在莖的尖端，但彎曲的部位是在尖端的下面一段，這是因?yàn)榧舛说南旅嬉欢渭?xì)胞正在生長伸長，是對生長素最敏感的時(shí)期，所以生長素對其生長的影響最大。趨于衰老的組織生長素是不起作用的。生長素能夠促進(jìn)果實(shí)的發(fā)育和扦插的枝條生根的原因是：生長素能夠改變植物體內(nèi)的營養(yǎng)物質(zhì)分配，在生長素分布較豐富的部分，得到的營養(yǎng)物質(zhì)就多，形成分配中心。生長素能夠誘導(dǎo)無籽番茄的形成就是因?yàn)橛蒙L素處理沒有受粉的番茄花蕾后，番茄花蕾的子房就成了營養(yǎng)物質(zhì)的分配中心，葉片進(jìn)行光合作用制造的養(yǎng)料就源源不斷地運(yùn)到子房中，子房就發(fā)育了?！ ?/p>
二、植物生長素生理作用的兩重性
較低濃度促進(jìn)生長，較高濃度抑制生長。植物不同的器官對生長素最適濃度的要求是不同的。根的最適濃度約為10E-10mol／L，芽的最適濃度約為10E-8mol／L，莖的最濃度約為10E-5mol／L。在生產(chǎn)上常常用生長素的類似物(如萘乙酸、2，4-D等)來調(diào)節(jié)植物的生長如生產(chǎn)豆芽菜時(shí)就是用適宜莖生長的濃度來處理豆芽，結(jié)果根和芽都受到抑制，而下胚軸發(fā)育成的莖很發(fā)達(dá)。植物莖生長的頂端優(yōu)勢是由植物對生長素的運(yùn)輸特點(diǎn)和生長素生理作用的兩重性兩個(gè)因素決定的，植物莖的頂芽是產(chǎn)生生長素最活躍的部位，但頂芽處產(chǎn)生的生長素濃度通過主動(dòng)運(yùn)輸而不斷地運(yùn)到莖中，所以頂芽本身的生長素濃度是不高的，而在幼莖中的濃度則較高，最適宜于莖的生長，對芽卻有抑制作用。越靠近頂芽的位置生長素濃度越高，對側(cè)芽的抑制作用就越強(qiáng)，這就是許多高大植物的樹形成寶塔形的原因。但也不是所有的植物都具有強(qiáng)烈的頂端優(yōu)勢，有些灌木類植物頂芽發(fā)育了一段時(shí)間后就開始退化，甚至萎縮，失去原有的頂端優(yōu)勢，所以灌木的樹形是不成寶塔形的。由于高濃度的生長素具有抑制植物生長的作用，所以生產(chǎn)上也可用高濃度的生長素的類似物作除草劑，特別是對雙子葉雜草很有效。
生長素類似物：2，4-D.因?yàn)樯L素在植物體內(nèi)存在量很少，為了調(diào)控植物生長，人們發(fā)現(xiàn)了生長素類似物，它們具有和生長素類似的效果而且可以進(jìn)行量產(chǎn)，現(xiàn)已廣泛運(yùn)用到農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。
地球引力對生長素分布的影響：
莖的背地生長和根的向地生長是由地球的引力引起的，原因是地球引力導(dǎo)致生長素分布的不均勻，在莖的近地側(cè)分布多，背地側(cè)分布少。由于莖的生長素最適濃度很高，莖的近地側(cè)生長素多了一些對其有促進(jìn)作用，所以近地側(cè)生長快于背地側(cè)，保持莖的向上生長；對根而言，由于根的生長素最適濃度很低，近地側(cè)多了一些反而對根細(xì)胞的生長具有抑制作用，所以近地側(cè)生長就比背地側(cè)生長慢，保持根的向地性生長。若沒有引力，根就不一定往下長了。
在失重狀態(tài)對植物生長的影響：
根的向地生長和莖的背地生長是要有地球引力誘導(dǎo)的，是由于在地球引力的誘導(dǎo)下導(dǎo)致生長素分布不均勻造成的。在太空失重狀態(tài)下，由于失去了重力作用，所以莖的生長也就失去了背地性，根也失去了向地生長的特性。但莖生長的頂端優(yōu)勢仍然是存在的，生長素的極性運(yùn)輸不受重力影響?！ ?/p>
三、生長素的發(fā)現(xiàn)
生長素是最早發(fā)現(xiàn)的植物激素。
1880年
英國的達(dá)爾文在研究植物的向光性時(shí)發(fā)現(xiàn)，對胚芽鞘單向照光，會引起胚芽鞘的向光性彎曲。切去胚芽鞘的尖端或用不透明的錫箔小帽罩住胚芽鞘，用單側(cè)光照射不會發(fā)生向光性彎曲。因此，達(dá)爾文認(rèn)為胚芽鞘在單側(cè)光下產(chǎn)生了一種向下移動(dòng)的物質(zhì)，引起胚芽鞘的背光面和向光面生長快慢不同，使胚芽鞘向光彎曲。
1928年
荷蘭的溫特把切下的燕麥胚芽鞘尖直與瓊膠塊上，經(jīng)過一段時(shí)間后，移去胚芽鞘尖把這些瓊脂小塊放置在去尖的胚芽鞘的一邊，結(jié)果有瓊膠的一邊生長較快，向相反方向彎曲。這個(gè)實(shí)驗(yàn)證實(shí)了胚芽鞘尖產(chǎn)生的一種物質(zhì)擴(kuò)散到瓊膠中，再放置于胚芽鞘上時(shí)，可向胚芽鞘下部轉(zhuǎn)移，并促進(jìn)下部生長。后來溫特首次分離鞘尖產(chǎn)生的與生長有關(guān)的物質(zhì)，并把這種物質(zhì)命名為生長素。
1934年
荷蘭的Kogl等人從人尿中分離出一種化合物，加入到瓊膠中，同樣能誘導(dǎo)胚芽鞘彎曲，該化合物被證明是吲哚乙酸。隨后Kogl等人在植物組織中也找到了吲哚乙酸（indoleacetiC acid簡稱IAA)。
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