麥角固醇

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麥角固醇
IUPAC名
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
識別
CAS號 57-87-4
PubChem 444679
ChemSpider 392539
SMILES
InChI
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS 200-352-7
ChEBI 16933
MeSH Ergosterol
性質(zhì)
化學(xué)式 C28H44O
摩爾質(zhì)量 396.65 g/mol g·mol?1
精確質(zhì)量 396.339216
熔點 160.0 °C
沸點 250.0 °C
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

麥角固醇[1]（英語：Ergosterol，又稱為麥角甾醇）是從真菌類酵母與麥角菌中發(fā)現(xiàn)的一種植物固醇。在紫外線照射下可被轉(zhuǎn)化為維生素D2。它是酵母和真菌細胞膜的組成部分，功能與動物細胞膜中的膽固醇相同。對于素食者說，麥角固醇是唯一的維生素D食物來源，不過人體內(nèi)可從膽固醇合成維生素D。

目錄

應(yīng)用

真菌檢測

麥角固醇由真菌合成，雖然有在草如黑麥[2]和紫花苜蓿（包括苜蓿芽），并在植物的花，如啤酒花[3]中發(fā)現(xiàn)麥角固醇的報告，然而，目前認為這些麥角固醇來自污染植物的真菌。因此，麥角固醇的檢測技術(shù)可用于檢測草，谷物，和進料系統(tǒng)中的真菌。[4][5]

麥角固醇也可以用來作為在土壤中真菌生物量的一個指標，盡管其會緩慢降解，但如果將樣本儲存于冰點以下的黑暗環(huán)境，降解速度會減慢甚至停止。

抗真菌藥物靶點

由于麥角固醇只在真菌細胞中發(fā)揮生物功能，因此可作為抗真菌藥物的作用靶點。麥角固醇也存在與一些單細胞生物，如非洲昏睡癥病原體錐蟲[6]的細胞膜，這是相關(guān)藥物用于治療該病的理論依據(jù)。

例如抗真菌藥物兩性霉素B，其與霉菌細胞膜上的麥角固醇結(jié)合，造成細胞膜通透性的改變，導(dǎo)致真菌細胞內(nèi)的成分，主要是鉀離子和氫離子，及其他成份如氨基酸、蛋白質(zhì)等泄漏到膜外，破壞真菌正常代謝及抑制生長，細胞產(chǎn)生裂解而造成霉菌細胞死亡。[7]其用于抵抗真菌或原蟲感染，由于與膽固醇也有一定的親和性而對人體產(chǎn)生副作用，現(xiàn)一般已被其它更安全的藥物取代。

咪康唑，伊曲康唑和克霉唑則抑制真菌細胞從羊毛甾醇到麥角固醇的合成，轉(zhuǎn)化過程中與羊毛甾醇4號碳上兩個甲基的消除相關(guān)的酶被抑制，從而實現(xiàn)抗真菌作用。

潛在用途

有研究顯示麥角固醇可能具有抗腫瘤特性。[8][9]

毒性

麥角固醇粉對皮膚，眼睛和呼吸道有刺激性。大量攝入可引起高血鈣癥，長時間的高血鈣癥會導(dǎo)致鈣鹽在軟組織，特別是腎臟中沉積。[10]

參考文獻

  1. ↑ [1] 全國科學(xué)技術(shù)名詞審定委員會
  2. ↑ J?pelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. doi:10.1021/jf202503c. PMID 21919518. 
  3. ↑ Magalh?es, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. doi:10.1021/jf071308d. PMID 17760411. 
  4. ↑ http://wwww.aslo.org/lo/toc/vol_46/issue_3/0573.pdf
  5. ↑ Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324. 
  6. ↑ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol.. February 2003, 126 (2): 129–42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312. 
  7. ↑ 常用藥物手冊 中華書局(香港)有限公司 周自永 王世祥
  8. ↑ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K.. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. doi:10.1248/bpb.23.1298. PMID 11085355. 
  9. ↑ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091. 
  10. ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

外部鏈接

維生素（ATC代碼：A11）
脂溶性
生育酚（α、β、γ、δ） · 生育三烯酚（α、β、γ、δ） · 托可索侖
水溶性
B1（硫胺） · B2（核黃素） · B3（煙酸、煙酰胺） · B5（泛酸、右旋泛醇、泛硫乙胺） · B6（吡哆醇、磷酸吡哆醛、吡哆胺） · B7（生物素） · B9（葉酸、二氫葉酸、亞葉酸、MTHF） · B12（氰鈷胺、羥鈷胺素、甲鈷胺、腺苷鈷胺） · 膽堿
制品
甲羥戊酸途徑
牻牛兒基-
非甲羥戊酸途徑
DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP
到膽固醇
甾體
雄激素
（十九碳雄固烷）
雌激素
（十八碳雌烷）
非人類
麥角固醇類
麥角固醇 · 鈣化醇
生化：小分子代謝：醇 · 糖類（糖醇、糖酸、苷） · 脂類（酸/中、磷、甾、鞘、類） · 氨基酸/中 · 核（核苷/中） · 四吡咯/中
β-谷固醇 · 菜油甾醇 · 豆固醇 · 菜籽固醇 · δ-7-豆固醇 · δ-7-燕麥甾醇 · 麥角固醇（維生素D2）

參考來源

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