類(lèi)胡蘿卜素
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類(lèi)胡蘿卜素（carotenoid）：不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。葉綠體中的類(lèi)胡蘿卜素含有兩種色素，即胡蘿卜素（carotene）和葉黃素(lutein)，前者呈橙黃色，后者呈黃色。功能為吸收和傳遞光能，保護(hù)葉綠素。
輔助色素（accessory pigment）：在植物和光合細(xì)菌，像類(lèi)胡蘿卜素葉黃素和藻膽素中，吸收可見(jiàn)光的色素，這類(lèi)色素是對(duì)葉綠素捕獲光能的補(bǔ)充。
非皂化脂質(zhì)。是廣泛地分布于動(dòng)植物中的黃、橙、紅或紫色的一組色素。構(gòu)成發(fā)色原因的共軛二重鍵具有長(zhǎng)鏈聚烯烴結(jié)構(gòu)。通常是幾種混在一起生成。具有C40的萜結(jié)構(gòu)的較多，不含氮。已知天然類(lèi)胡蘿卜素約有300種，其中不含氧的碳化氫類(lèi)有胡蘿卜素、菌脂素等；含氧的非常多，有醇、酮、醚、醛、環(huán)氧化物、羰酸和酯等。它們之中大量存在的有巖藻黃質(zhì)（fucoxanthin）、葉黃素（lutein）、堇菜黃質(zhì)（violaxanthin）、新黃質(zhì)（neoxanthin）等，均屬于胡蘿卜醇。類(lèi)胡蘿卜素多數(shù)不溶于水，溶于脂溶劑，不穩(wěn)定，易氧化?！ ?/p>
目錄 |
類(lèi)胡蘿卜素的生物合成途徑
人體自身不能合成類(lèi)胡蘿卜素，必須通過(guò)外界攝入；但類(lèi)胡蘿卜素在許多植物中含量較低，并且很難用化學(xué)方法合成，主要是通過(guò)生物合成方式完成。生物合成途徑類(lèi)胡蘿卜素生物合成可經(jīng)由不同的途徑,在真菌和植物細(xì)胞胞液/內(nèi)質(zhì)網(wǎng)上,由乙酰CoA經(jīng)羥甲基戊二酰-CoA途徑合成的. 在細(xì)菌與植物質(zhì)體中由磷酸甘油醛與丙酮酸經(jīng)1-脫氧木酮糖-5-磷酸途徑合成.形成的異戊烯基焦磷酸經(jīng)多次縮合生成第一個(gè)類(lèi)胡蘿卜素八氫番茄紅素,再經(jīng)脫氫、環(huán)化、羥基化、環(huán)氧化等轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌?lèi)胡蘿卜素。通過(guò)合成過(guò)程圖可以很清楚的看出番茄紅素、β胡蘿卜素、玉米黃質(zhì)、角黃素等均為類(lèi)胡蘿卜素生物合成過(guò)程中間形態(tài)，就目前研究發(fā)現(xiàn)Astaxanthin（蝦青素）為類(lèi)胡蘿卜素生物合成的終端形態(tài)。類(lèi)胡蘿卜素生物合成這些色素，主要是為了保護(hù)其種子中的不飽和脂肪酸，為下一代的繁衍儲(chǔ)備能量。所以隨著合成過(guò)程的不斷推進(jìn)，圖中合成過(guò)程中的這些類(lèi)胡蘿卜素每一層次都比上一級(jí)的抗氧化活性強(qiáng)，例如蝦青素抗氧化活性就是β胡蘿卜素的10倍、葉黃素的200倍?！ ?/p>
生物合成過(guò)程
其生物合成過(guò)程如下：
乙酰CoA→異甲基焦磷酸（C5）→牻牛兒基焦磷酸（C20）→無(wú)色類(lèi)胡蘿卜素〔葉綠烯（phy－toene）等〕
β-胡蘿卜素、α-胡蘿卜素等在動(dòng)物體內(nèi)變?yōu)?a href="/w/%E8%A7%86%E9%BB%84%E9%86%87" title="視黃醇" class="mw-redirect">視黃醇（維生素A）和視黃醛（維生素A醛），與視覺(jué)有關(guān)。在光合作用時(shí)，類(lèi)胡蘿卜素所吸收的光能傳遞給葉綠素，用于推動(dòng)光化學(xué)過(guò)程。對(duì)細(xì)菌，則與其向光性有關(guān)．類(lèi)胡蘿卜素是O2的一種重要的激活狀態(tài)的有效滅活劑，可防止生物的光滅活和光破壞。細(xì)菌的類(lèi)胡蘿卜素（baterial carotenoid），有菌酯色素、β-胡蘿卜素、γ-胡蘿卜素和玉米黃素等，此外特別值得重視的是從具有光合成的紅色硫黃細(xì)菌和紅色無(wú)硫黃細(xì)菌中所取得的螺菌黃素（spirilloxanthin）、球形（紅極毛桿菌）酮（spheroidenone）、okenone，以及綠色硫黃細(xì)菌中含有的綠菌烯（chlorobactene）等。
leihuluobosu
類(lèi)胡蘿卜素概述
carotenoid
一類(lèi)重要的天然色素的總稱(chēng)，屬于化合物。普遍存在于動(dòng)物、高等植物、真菌、藻類(lèi)和細(xì)菌中的黃色、橙紅色或紅色的色素，主要是β-胡蘿卜素和γ-胡蘿卜素，因此而得名。不溶于水，溶于脂肪和脂肪溶劑。亦稱(chēng)脂色素。自從19世紀(jì)初分離出胡蘿卜素，至今已經(jīng)發(fā)現(xiàn)近450種天然的類(lèi)胡蘿卜素;利用新的分離分析技術(shù)如薄層層析、高壓液相層析以及質(zhì)譜分析還不斷發(fā)現(xiàn)新的類(lèi)胡蘿卜素。植物的類(lèi)胡蘿卜素存在于各種黃色質(zhì)體或有色質(zhì)體內(nèi)；如秋季的黃葉，黃色花卉，黃色和紅色的果實(shí)和黃色塊根。動(dòng)物的類(lèi)胡蘿卜素主要是脂肪、卵黃、羽毛和魚(yú)鱗以及蝦蟹的甲殼的色素。動(dòng)物的類(lèi)胡蘿卜素一般與蛋白質(zhì)結(jié)合在一起，如蝦青蛋白含有蝦青素，蝦卵綠蛋白是蝦青素與一種富含的的復(fù)合物。β-胡蘿卜素是哺乳動(dòng)物合成維生素A的前體，稱(chēng)為維生素A原。葉綠體內(nèi)除含有葉綠素外也含有類(lèi)胡蘿卜素,類(lèi)胡蘿卜素能將吸收的光能傳遞給葉綠素a,是光合作用不可少的光合色素。
結(jié)構(gòu)與命名
類(lèi)胡蘿卜素是含40個(gè)碳（C）的類(lèi)異戊烯聚合物，即四萜化合物。在植物界有很多化合物的碳架結(jié)構(gòu)是重復(fù)縮合異戊二烯五碳單位而構(gòu)成的。類(lèi)胡蘿卜素是含有八個(gè)異戊二烯單位的四萜化合物，由兩個(gè)二萜（C）“頭對(duì)頭”縮合而成。番茄紅素是典型的無(wú)環(huán)四萜化合物，通過(guò)加氫，脫氫，環(huán)化或氧化衍生其他的類(lèi)胡蘿卜素。類(lèi)胡蘿卜素結(jié)構(gòu)內(nèi)的碳原子各從兩端向中央編號(hào)：1～15和1～15，其他碳原子編號(hào)為16～20和16～20。按照IUPAC-IUB暫定的命名原則,在母體名稱(chēng)“胡蘿卜素”前綴以詞頭用來(lái)表達(dá)兩端C末端基團(tuán)的特征給各種類(lèi)胡蘿卜素命名。希臘字母詞頭按順序排列：β，ε，κ，，χ，ψ。這種命名原則是半系統(tǒng)的命名法。
另外很多天然類(lèi)胡蘿卜素的名稱(chēng)是根據(jù)它們的來(lái)源，如從番茄中分離出的番茄紅素,從胡蘿卜中分離出的 -β-γ-以及δ-胡蘿卜素,從硅藻分離出的巖藻黃質(zhì)等等。這些俗名仍被沿用。
分類(lèi)及特性
類(lèi)胡蘿卜素可分3類(lèi)：
① 胡蘿卜素,羥類(lèi)化合物,特點(diǎn)是溶于石油醚。多數(shù)都具有CH的化學(xué)實(shí)驗(yàn)式。最常見(jiàn)的有蕃茄紅素和,β，γ-胡蘿卜素。
② 葉黃素，亦稱(chēng)胡蘿卜醇，是胡蘿卜素的非酸性氧衍生物。含氧基團(tuán)有羥基、酮基、醚基、環(huán)氧基和類(lèi)呋喃基。常見(jiàn)的有隱黃質(zhì)、玉米黃質(zhì)、葉黃素、辣椒紅、辣椒玉紅素、蝦青素、蝦紅素、海膽烯酮、蒲公英黃質(zhì)、新黃質(zhì)、檸黃質(zhì)、紫菌紅素丁等。
③ 類(lèi)胡蘿卜素酸，胡蘿卜素的羧酸衍生物，能溶于堿溶液。例如：藏花素、胭脂樹(shù)橙和紅酵母紅素等?！ ?/p>
合成模式
類(lèi)胡蘿卜素是高度不飽和化合物（多烯），含有一系列共軛雙鍵和甲基支鏈。色素的顏色隨著共軛雙鍵的數(shù)目而變動(dòng)。共軛雙鍵的數(shù)目越多，顏色移向紅色越遠(yuǎn)。
有些類(lèi)胡蘿卜素在工業(yè)上利用作為食物和脂肪的著色劑，如β-胡蘿卜素、番茄紅素、玉米黃質(zhì)、葉黃素、辣椒紅、藏花素、藏花酸、胭脂樹(shù)橙、紅酵母紅素等。
類(lèi)胡蘿卜素的生物合成也是按照類(lèi)萜的合成模式，兩個(gè)單位“頭對(duì)頭”縮合成為衍生物即類(lèi)胡蘿卜素──八氫番茄紅素。高等植物、藻類(lèi)和真菌都能將八氫番茄紅素逐步脫氫，按次序生成六氫番茄紅素,δ-胡蘿卜素，鏈孢紅素，最后產(chǎn)生番茄紅素。類(lèi)胡蘿卜素分子兩端的環(huán)化過(guò)程尚未完全闡明，但已有證據(jù)說(shuō)明鏈孢紅素或番茄紅素是環(huán)化類(lèi)胡蘿卜素的前體。含氧的類(lèi)胡蘿卜素──葉黃素是通過(guò)直接引入分子氧而合成的。
維生素 A是無(wú)色的脂溶性類(lèi)異戊二烯醇。在動(dòng)物體內(nèi),β-胡蘿卜素加兩分子的水，斷裂成為兩分子的視黃醇(即維生素A,A存在于動(dòng)物肝臟，血液和眼球的視網(wǎng)膜中;A只發(fā)現(xiàn)于淡水魚(yú)中)。在暗中全反式視黃醛轉(zhuǎn)變成為11順視黃醛才能與視蛋白結(jié)合形成視紫紅質(zhì)，后者與暗視覺(jué)有關(guān)，故缺維生素A導(dǎo)致夜盲癥。
類(lèi)胡蘿卜素含有許多雙鍵，是較好的單線態(tài)氧淬滅劑。其作用機(jī)理是激發(fā)態(tài)的單線態(tài)氧將能量轉(zhuǎn)移到類(lèi)胡蘿卜素上，使類(lèi)胡蘿卜素由基態(tài)（類(lèi)胡蘿卜素）變?yōu)榧ぐl(fā)態(tài)（類(lèi)胡蘿卜素），而后者可直接回復(fù)到基態(tài)。
O2+類(lèi)胡蘿卜素→O2+類(lèi)胡蘿卜素
類(lèi)胡蘿卜素→類(lèi)胡蘿卜素
此外，單線態(tài)氧淬滅劑還可能使光敏化劑回復(fù)到基態(tài)。
類(lèi)胡蘿卜素+Sen﹡→類(lèi)胡蘿卜素+Sen
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