亞砜

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亞砜是含有亞硫二甲基亞砜、二苯基亞砜等。

性質(zhì)

亞砜的通式為R-S=O-R'，其中R和R'是有機基團。亞砜中的成鍵與氧化叔膦（R3P=O）類似，由于電負性差異，S=O鍵中，硫顯正價，氧顯負價：

硫原子為四面體結(jié)構(gòu)，有一對孤對電子，類似于sp3雜化的碳原子。當硫所連接的兩個基團不相同時，就會產(chǎn)生手性，比如甲基苯基亞砜。

有時構(gòu)型轉(zhuǎn)換所需的能量相當高，室溫下的外消旋速率很慢，以至于對映體相對穩(wěn)定。有些手性的亞砜在醫(yī)藥中有應(yīng)用，比如埃索美拉唑和阿莫達非。此外，亞砜也被用作手性輔助劑.

反應(yīng)

亞砜中硫的氧化態(tài)為0，處于硫醚（-2）和砜（+2）之間。因此氧化硫醚時，依次會得到亞砜、砜。例如氧化二甲基硫醚時可以得到二甲基亞砜和二甲基砜。很多有手性的亞砜可從非手性的硫醚為原料，在過渡金屬和手性配體的存在下以不對稱催化氧化反應(yīng)合成。

亞砜可由強堿如氫化鈉去質(zhì)子化,很多亞砜（如DMSO）都是很好的配體和烷化劑。

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