單萜

monoterpenoids 

萜類(lèi)化合物之一種。通常指由二分子[[異戊二烯]]聚合而成的萜類(lèi)化合物及其含氧的和[[飽和]]程度不等的[[衍生物]]。[[單萜]]按[[分子]]的基本碳骨架分為：無(wú)環(huán)單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜及三環(huán)單萜四大類(lèi)。除三環(huán)單萜天然成分?jǐn)?shù)目較少外，其他三類(lèi)均有許多天然成分存在，主要存在于各種揮發(fā)油中。

<table><tbody><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="100"><b>桂葉烯</b></td></tr></tbody></table><b>單萜類(lèi)</b>(monoterpenes) 單萜類(lèi)化合物有[[直鏈]]型、單環(huán)型、雙環(huán)型三種類(lèi)型。廣泛分布于[[高等植物]]的腺體、油室和樹(shù)脂道等分泌組織中。單萜類(lèi)的含氧衍生物（醇類(lèi)、醛類(lèi)、酮類(lèi)）具有較強(qiáng)的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品和[[化妝品]]工業(yè)的重要原料，常用作芳香劑、[[防腐劑]]、[[矯味劑]]、[[消毒劑]]及[[皮膚]][[刺激劑]]。如[[樟腦]]有局部刺激作用和防腐作用，[[斑蝥素]]可作為皮膚發(fā)赤、發(fā)泡劑，其[[半合成]]產(chǎn)物N-[[羥基斑蝥胺]](N-hydroxycantharidimide)具有抗癌活性。

單萜類(lèi)化合物廣泛存在于高等植物中的[[分泌組織]]里，多數(shù)是揮發(fā)油中沸點(diǎn)較低部分的主要組成部分，其含氧衍生物沸點(diǎn)較高，多數(shù)具有較強(qiáng)的香氣和[[生理]]活性，是醫(yī)藥、儀器和化妝品工業(yè)的重要原料，有些成苷后則不具[[揮發(fā)性]]。

目錄? 結(jié)構(gòu)類(lèi)型 ? 相關(guān)詞條 ? 參考文獻(xiàn) ? 結(jié)構(gòu)類(lèi)型 ? 相關(guān)詞條 ? 參考文獻(xiàn)　　
==單萜類(lèi)-結(jié)構(gòu)類(lèi)型==
<table><tbody><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="100"><b>單萜類(lèi)</b></td></tr></tbody></table>根據(jù)單萜分子中碳環(huán)的數(shù)目分：（1）無(wú)環(huán)（鏈狀）單萜，其代表物有月桂烯、[[香橙]]醇和[[檸檬]]醛。 

（2）單環(huán)單萜

單環(huán)單萜是由鏈狀單萜環(huán)合作用衍變而來(lái)，由于環(huán)合方式不同，產(chǎn)生不同的結(jié)構(gòu)類(lèi)型，比較重要的代表物有：[[薄荷酮]]、薄荷醇，其中酚酮型是單環(huán)單萜的一種變形結(jié)構(gòu)類(lèi)型，其碳架不符合異戊二烯規(guī)則，其分子中有1個(gè)七元芳環(huán)的基本結(jié)構(gòu)，由于酮基的存在使七元環(huán)顯示一定的芳香性，如[[扁柏]]素。

酚酮[[類(lèi)分子]]中的酚[[羥基]]，由于鄰位吸電子基團(tuán)的存在而顯有較強(qiáng)的酸性，其酸性比一般酚類(lèi)強(qiáng)，但弱于[[羧酸]]，它是揮發(fā)油的酸性部分，酚酮類(lèi)常與某些[[金屬離子]]發(fā)生具有鮮明色調(diào)的顏色反應(yīng)（如Fe3+、Cu2+等），所以常用 

這些反應(yīng)來(lái)鑒別酚酮類(lèi)化合物。

（3）雙環(huán)單萜：雙環(huán)單萜的結(jié)構(gòu)類(lèi)型較多。其中以蒎烷型和坎烷型最穩(wěn)定。

1. 蒎烷型：比較重要的[[化合物]]如[[芍藥苷]]，是[[中藥]][[芍藥]]和[[牡丹]]中的有效成分。

2. 莰烷型：多以含氧衍生物存在。如：樟腦、[[龍腦]]。

a.樟腦：樟腦（camphor）是最重要的萜酮之一，它在自然界中的分布不太廣泛，主要存在于樟樹(shù)的揮發(fā)油中。樟腦是重要的醫(yī)藥工業(yè)原料，我國(guó)產(chǎn)的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。樟腦在醫(yī)藥上主要作刺激劑和強(qiáng)心劑，其強(qiáng)心作用是由于在人體內(nèi)被氧化成π-[[氧化樟腦]]和對(duì)-氧化樟腦而導(dǎo)致的。

b.龍腦（borneol）：俗稱(chēng)[[冰片]]，又稱(chēng)樟醇，是樟腦的還原產(chǎn)物，其[[右旋體]]存在于龍腦香樹(shù)的揮發(fā)油中及其他多種揮發(fā)油中。一般以游離狀態(tài)或結(jié)合成酯的形式存在。[[左旋體]]存在[[艾納香]]的葉子和[[野菊花]]的花蕾揮發(fā)油中。 

龍腦是白色片狀結(jié)晶，具有似[[胡椒]]又似[[薄荷]]的香氣，有升華性，mp204～208℃，［α］D20+37.7°（[[乙醇]]）和-37.3°（乙醇）。合成品為[[外消旋]]混合物。冰片不但有[[發(fā)汗]]、[[興奮]]、鎮(zhèn)痙和防止腐蝕等作用，還有顯著的抗氧功能，它與[[蘇合香脂]]配合制成[[蘇冰滴丸]]代替[[冠心蘇合丸]]，用于治療[[冠心病]][[心絞痛]]療效一致。

3. 單萜化合物的提取分離。

<b>環(huán)烯醚萜及其苷 
</b>

<table><tbody><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="100"><b>香橙醇結(jié)構(gòu)</b></td></tr></tbody></table>

<b>1. 概述
</b>

環(huán)烯醚萜是一類(lèi)特殊的單萜。最早是由伊蟻的分泌物中得到的，曾稱(chēng)為伊蟻內(nèi)酯，是從動(dòng)物中發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)[[抗生素]]?，F(xiàn)今已從許多植物中分出多種環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物，而且它們具有多種多樣的生理活性。

<b>2. 結(jié)構(gòu)類(lèi)型
</b>

次開(kāi)發(fā) 環(huán)烯醚萜類(lèi)的衍生物數(shù)目較多，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：（1）C1位多數(shù)存在官能團(tuán)，可能是羥基、[[甲氧基]]或酮基；而C1-OH很活潑，易與糖結(jié)合成苷。（2）C3、C4位大多有雙鍵，C4-甲基易氧化成-CH2OH、-CH2OR、-COOH、-COOR等。（3）分子中的環(huán)戊烷部分呈現(xiàn)不同的氧化狀態(tài)。

環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物主要分為環(huán)烯醚萜及其苷和裂環(huán)環(huán)烯醚萜及其苷兩大類(lèi)。

（1）環(huán)烯醚萜及其苷：根據(jù)環(huán)烯醚萜結(jié)構(gòu)中的C4位上有無(wú)[[取代基]]，又可分為兩類(lèi)型。

a.4-位無(wú)取代的環(huán)烯醚萜及其苷。重要的代表物有[[梓醇]]和梓苷。二者均為中藥[[地黃]]中降[[血糖]]的有效成分。

b.4-位有取代的環(huán)烯醚萜及其苷。重要的代表物有[[山梔]]苷、[[梔子苷]]。

（2）裂環(huán)環(huán)烯醚萜及其苷：裂環(huán)環(huán)烯醚萜是環(huán)烯在C7、C8處開(kāi)環(huán)衍變而來(lái)，如中藥[[龍膽草]]中的[[龍膽苦苷]]，味極 

<table><tbody><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="100"><b>[[香茅醇]]</b></td></tr></tbody></table>

苦，是苦味成分。如龍膽苦苷。

3.<b> 理化性質(zhì)</b>

（1）<b>性狀
</b>

簡(jiǎn)單的環(huán)烯醚類(lèi)化合物一般為液體或低熔點(diǎn)固體，成苷后為白色結(jié)晶或無(wú)定形具吸濕性的粉末，此類(lèi)化合物一般均味苦，是[[中草藥]]中顯苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。

（2）<b>溶解度
</b>

此類(lèi)化合物總的來(lái)說(shuō)偏于親水性，大多數(shù)易溶于乙醇、[[丙酮]]、[[正丁醇]]，難溶于[[氯仿]]、苯、[[石油]]醚等[[親脂性]]有機(jī)溶劑。

（3）<b>顯色反應(yīng)及檢識(shí)
</b>

此類(lèi)化合物對(duì)酸很敏感，苷鍵容易被酸水解斷裂，產(chǎn)生的苷元因具有[[半縮醛]]結(jié)構(gòu)，性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步發(fā)生[[聚合等]]反應(yīng)，故水解后不但難以得到原苷的苷元，而且還隨水解條件不同而產(chǎn)生不同顏色的沉淀。因此，可以利用酸水解反應(yīng)檢查植物中環(huán)烯醚萜苷的存在。一般植物組織易變黑者常?？勺鳛樘峁┉h(huán)烯醚萜苷存在的線索。

環(huán)烯醚萜苷由于苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，還能與一些[[試劑]]發(fā)生顏色反應(yīng)，也可作為該類(lèi)成分的定性檢識(shí)方法，例如：京尼平與[[氨基酸]]在加熱條件下反應(yīng)所形成的藍(lán)紫色沉淀，它與皮膚接觸也能使皮膚染成藍(lán)紫色；將樣品溶于[[冰乙酸]]，加入少量銅離子并加熱，則產(chǎn)生藍(lán)色反應(yīng)；Shear試劑（濃[[鹽酸]]1體積與[[苯胺]]15體積的混合液）與哌喃衍生物 常產(chǎn)生特殊的顏色反應(yīng)，如車(chē)葉草與Shear試劑反應(yīng)，產(chǎn)生黃色然后變?yōu)樽厣詈筠D(zhuǎn)為深綠色。

4. <b>提取分離
</b>

環(huán)烯醚萜苷的提取，一般采用[[溶劑法]]，提取時(shí)常在植物材料中拌入[[碳酸鈣]]或氫氧化鋇以抑制酶的活性和中和植物酸，常用水、[[甲醇]]、乙醇、稀丙酮溶液、正丁醇、[[乙酸乙酯]]等作為提取溶劑?？刹捎美錆B液法和熱回流提取法。

在同一植物中，往往含有多種結(jié)構(gòu)相似的環(huán)烯醚萜苷，欲進(jìn)一步分離單一成分，可采用[[硅膠]]、氧化鋁等制備性薄層或柱色譜柱進(jìn)行分離，目前高效液相色譜也已廣泛應(yīng)用于環(huán)烯醚萜苷的分離，有時(shí)還需要制成衍生物，如[[乙酰]]化合物才能達(dá)到有效的分離。

[[分類(lèi):化學(xué)]]